iTunes Matchに関する各所からのレポートを読む限り、Losslessファイルはローカルに残って、iCloudにAACファイルが登録される仕様のようです。これならLosslessでも大丈夫かな。iTunes Storeにない楽曲の場合は、AACにエンコードされてアップロードされるんでしょう。

とはいえ、最近音楽を聴いてないのと、iTunes Matchのせいでサーバが重くて使いにくそうなので、やっぱり様子見ですね。